Desenvolvimento de novas metodologias sustentáveis para reações de oxidação de tióis à dissulfetos de organoíla e ditioacetalização de aldeídos
Autor: Andrielli Leitemberger Böhs (Currículo Lattes)
Resumo
Os compostos organoenxofre são constituídos geralmente por uma ligação covalente entre carbono e enxofre (C-S), sendo esses compostos importantes intermediários sintéticos e/ou substâncias biologicamente ativas. Por outro lado, emerge em síntese orgânica o desenvolvimento de novos protocolos que empregam os princípios da química verde, visto a necessidade de minimização de resíduos, a redução da toxicidade, dos custos e do tempo reacional. Tendo em vista a aplicabilidade dos compostos organoenxofre bem como a importância do desenvolvimento de novas metodologias sustentáveis, neste trabalho, foram desenvolvidos novos métodos para a preparação de dissulfetos de diorganoíla e de ditioacetalização de aldeídos. Dentro desse contexto, inicialmente desenvolveu-se uma nova metodologia para a síntese de dissulfetos simétricos a partir de tióis alquílicos e arílicos, utilizando extratos de resíduos agroindustriais como oxidante e/ou solvente. Na sequência, foi desenvolvido um novo método para a ditioacetalização de aldeídos na presença de tióis catalisada por ácido sulfâmico. Por essa abordagem, foi realizado um estudo comparativo da reação conduzida por agitação convencional e intermediada por ultrassom. Cabe salientar, que todas essas metodologias desenvolvidas no presente trabalho se mostraram eficientes fornecendo os produtos de interesse tanto para a síntese de dissulfetos, com rendimentos de 24-99%, quanto para as reações de ditioacetalização de aldeídos em rendimentos de 40-99%.