Síntese de tiossulfonatos a partir da oxidação seletiva de tióis catalisada por disseleneto de diorganoíla
Autor: Jéssica Soares (Currículo Lattes)
Resumo
Compostos orgânicos contendo ligações C-S apresentam reconhecida atividade tanto sintética quanto biológica. Em especial, os tiossulfonatos vêm recebendo atenção especial, pois os mesmos exibem propriedades biológicas promissoras como atividades antitumorais, antibióticas e antivirais, além de serem importantes blocos construtores usados em síntese orgânica. Por outro lado, a utilização de compostos orgânicos de selênio como catalisador tem surgido como uma importante alternativa sintética em reações de oxidação. Neste contexto, é crescente o desenvolvimento de metodologias que empregam disselenetos como catalisadores, possibilitando à formação dos produtos de interesse em elevados rendimentos seletivamente. Tendo em vista a relevância sintética e/ou biológica dos tiossulfonatos bem como a versatilidade dos catalisadores de compostos organosselênio, nesse trabalho, desenvolveu-se uma nova metodologia para preparação de tiossulfonatos, através da oxidação de tióis, utilizando um disseleneto de diorganoíla como catalisador. Tal metodologia proporcionou a síntese dos produtos de interesse com até 86% de rendimento utilizando-se somente 1 mol% de disseleneto de dibutila. Além disso, empregando-se o mesmo protocolo também foi possível a preparação do benzenotiossulfonato (3a) em uma escala de 10 mmol sem perda significativa no rendimento da reação. Ao conduzir a reação nessa escala o produto desejado foi obtido com 78% de rendimento o que torna o método muito atraente do ponto de vista sintético.