Síntese de novas Polihidroquinolinas graxas derivadas de fontes fenováveis utilizando ácido sulfâmico como catalisador
Autor: Hernan Dario Fontecha Tarazona (Currículo Lattes)
Resumo
Reações Multicomponentes (RMC) são importantes ferramentas para a obtenção de compostos com atividade farmacológica. Neste trabalho é descrita a síntese multicomponente de novos compostos graxos de Hantzsch através de uma abordagem verde. O trabalho descreveu a primeira síntese de polihidroquinolinas (PHQs) obtidas a partir de ácidos graxos saturados, insaturados e hidroxilados utilizando ácido sulfâmico como catalisador. Inicialmente, a síntese dos -cetoésteres 4a-e, derivados dos ácidos graxos palmítico (C16:0), esteárico (C18:0), oleico (C18:1), ricinoleico (C18:1, 12-OH) e linoleico (C18:2), foi realizada em bons rendimentos (74%-84%) a partir dos respectivos ácidos graxos utilizando ácido de Meldrum, DCC, DMAP, seguida da metanolise em meio ácido sob refluxo. Posteriormente, foi realizada a reação multicomponente de Hantzsch. A síntese das polihidroquinolinas 11-14a-e foi realizada com rendimentos entre 50 - 83% a partir dos de -cetoésteres 4a-e a aldeídos aromáticos (benzaldeído, 3-hidroxi-benzaldeído, 3-nitro-benzaldeído e 4-nitro-benzaldeído) usando ácido sulfâmico como catalisador na presença de metanol. Todos os compostos sintetizados, ainda inéditos na literatura, foram caracterizados por espectroscopia de absorção na região de infravermelho (IV-TF) e espectrometria de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono (RMN 13C). Finalmente, uma série de novas polihidroquinolinas graxas foi sintetizada com diferentes arranjos estruturais usando o protocolo multicomponente de Hantzsch na presença da -cetoesteres graxos. As metodologias utilizadas neste estudo estão de acordo com os princípios da química verde, sendo realizadas através de processos simples e empregando materiais de partida obtidos a partir de fontes renováveis.