Hidrotiolação de dialquilazodicarboxilatos : uma nova metodologia sintética para a preparação de sulfenilhidrazinas-1,2-dicarboxilatos
Autor: Maura Luise Bruckchem Peixoto (Currículo Lattes)
Resumo
Compostos organoenxofre são conhecidas classes de compostos utilizados como blocos construtores úteis na preparação de moléculas biológica e/ou sinteticamente relevantes. Neste contexto, o estudo para o desenvolvimento de novas metodologias para a formação de novas ligações enxofre-nitrogênio tem atraído considerável atenção. Em particular, destacam-se as sulfenilhidrazinas-1,2-dicarboxilatos, uma vez que atuam como moléculas versáteis e bioativas no campo da química medicinal, bem como importantes intermediários sintéticos, o que os fazem um alvo interessante para o desenvolvimento de novos processos sintéticos para sua obtenção. No presente trabalho, desenvolveu-se um novo método para a síntese de sulfenilhidrazinas-1,2-dicarboxilatos a partir da hidrotiolação de compostos dialquilazodicarboxilatos, em condições livres de solventes e catalisadores, em 5 minutos de reação. Tal metodologia promoveu a reação de maneira satisfatória, mostrando-se eficiente para a síntese de 16 compostos de interesse com rendimentos de 36 a 99%. Além disso, a metodologia sintética aqui descrita se mostrou mais branda e ambientalmente adequada, dadas suas condições reacionais na ausência de qualquer solvente ou catalisador.