Reação sem solvente catalisada por ácido sulfâmico : uma metodologia eficiente para a hidrotiolação regiosseltiva de alcenos e alcinos
Autor: Clarissa Helena Rosa (Currículo Lattes)
Resumo
Tioéteres são substâncias orgânicas que apresentam um átomo de enxofre ligado diretamente a dois átomos de carbono alquílicos ou arílicos. Esses compostos desempenham importante papel em química orgânica, atuando como intermediários e/ou blocos construtores em diversas transformações. Tendo em vista a notável aplicação desses compostos organossulfurados, planejou-se uma metodologia mais simples, rápida e ambientalmente adequada para sua preparação. No presente trabalho, desenvolveu-se um novo método para a síntese de tioéteres a partir da hidrotiolação de alcenos e alcinos, usando ácido sulfâmico como catalisador. Essa metodologia não emprega catalisadores metálicos ou tóxicos e também não necessita de solventes para promover a reação de maneira satisfatória. Em linhas gerais, a metodologia mostrou-se eficiente na síntese dos tioéteres de interesse com até 89% de rendimento. A estratégia sintética adotada se mostrou regiosseletiva, fornecendo em sua grande maioria produtos via adição anti-Markovnikov. É importante ressaltar que a utilização do ácido sulfâmico torna a metodologia atraente pelo fato de ser um composto acessível comercialmente, de baixo custo, não tóxico e pelo seu alto poder de recuperação, o que facilita a reutilização do mesmo em reações posteriores. O estudo de reciclabilidade realizado mostrou que o catalisador pode ser recuperado e reutilizado sem perda significativa no rendimento e na regiosseletividade por até quatro reações consecutivas.