Síntese e caracterização estrutural de compostos tiossemicarbazonas derivados da acenaftaquinona e chalconas tiofênicas
Autor: Gabriela Porto de Oliveira (Currículo Lattes)
Resumo
Esse trabalho apresenta a síntese e o estudo estrutural dos compostos (E)-2-(2- oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-N-fenilhidrazinacarbotiamida e (E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona pelas técnicas de Espectroscopiana região do Infravermelho (IV), Espectroscopia na região do Ultravioleta-visível (UVVis),Ressonância Magnética Nuclear (RMN) de 1H e 13C e Difração de Raios X emmonocristal. A elucidação estrutural destes pela análise de Difração de Raios X emmonocristal mostra que o composto (E)-2-(2-oxoacenaftilen-1-(2H)-ilideno)-Nfenilhidrazinacarbotiamidacristaliza no sistema monoclínico e pertence ao grupoespacial C2(1)/c. Este possui uma molécula de metanol como solvato de cristalizaçãoe apresenta duas interações intramoleculares NH···N e CH···O. Além destas,existem as interações intermoleculares do tipo OH···N, OH···O, CH···O einterações -. Já o composto (E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1- ona cristaliza no sistema monoclínico e pertence ao grupo espacial P2(1)/n. Esteapresenta uma interação intramolecular do tipo CHO e uma pequena interaçãoS···O. Ademais, o mesmo também apresenta interações intermoleculares do tipoOH,SH, CH···O e interações -. Porém, o composto (E)-3-(4-(dimetilamino)fenil)-1-(tiofeno-2-il)prop-2-en-1-ona mostrou propriedadesfluorescentes e através de um breve estudo através do Ultravioleta-visível foi possíveldeterminar um efeito hipocrômico de acordo com o aumento da polaridade dosolvente. Por último, este composto foi usado como precursor para a síntese docomposto 5-(4- (dimetilamino)fenil)-N-fenil-3-(tiofeno-2-il)-4,5-dihidro-1H-pirazole-1-carbotiamida, o qual foi confirmado pela técnica de Ressonância Magnética Nuclearde 1H.