Síntese de novos intermediários avançados do ácido y-aminobutírico (GABA) empregando como etapa-chave a reação de Morita-Baylis-Hillman (MBH)
Autor: Marieli Oliveira Rodrigues (Currículo Lattes)
Resumo
Varias metodologias são relatadas na literatura para a síntese de intermediários para a obtenção do ácido -amino butírico (GABA). -Nitroésteres são considerados intermediários avançados na obtenção de derivados do GABA e a síntese destes apresenta uma grande versatilidade sintética, já que estes podem ser convertidos em funções presentes na estrutura do GABA como a amina e ácido carboxílico. No presente estudo foi realizada a síntese de novos -nitroésteres -alquil substituídos com longas cadeias saturadas e ramificados utilizando como etapa chave a reação de Morita-Baylis-Hillman (MBH). Inicialmente, a síntese dos adutos de MBH 3a-g e 4a-g, derivados do acrilato de metila e da acrilonitrila utilizando os aldeídos isobutiral, isovaleral, hexanal, octanal, nonanal, decanal e dodecanal, foi realizada na presença DABCO como catalisador e os rendimentos variaram de 62-87% e 61-83%, respectivamente. Após, os -nitroésteres -alquil substituídos 5a-g, ainda inéditos na literatura, foram sintetizados a partir dos adutos de MBH 3a-g na presença de DBU como base da reação de Michael e nitrometano. Após purificação e caracterização, os -nitroésteres -alquil substituídos 5a-g foram obtidos em 60-70 % de rendimento.Finalmente, com objetivo de obtermos precursores lipofílicos do ácido -amino butírico (GABA) os -nitroésteres -alquil substituídos 5g e 5f foram escolhidos como modelos e submetidos à reação de redução do grupo nitro na presença de paládio suportado em carbono sob atmosfera de hidrogênio, obtendo-se as -lactamas -alquil substituídas 6f e 6g precursoras do GABA em bons rendimentos.