Síntese de novos organocatalisadores sulfâmicos e aplicação na reação multicomponente de Biginelli
Autor: Carolina Rosa Lopes Hack (Currículo Lattes)
Resumo
As reações multicomponentes são ferramentas que tem recebido muita atenção nos últimos anos devido a sua capacidade de obter em apenas um passo experimental simples, estruturas complexas. Entre as RMC conhecidas, destaca-se a Reação de Hantzsch e Biginelli, responsáveis pela síntese de compostos aza-análogos 1,4-diidropiridinas (DHP) e 3,4-diidropirimin-2-(1H)-onas (DHMP) respectivamente. Estas reações vêm sendo investigadas com diferentes protocolos, incluindo a variação catalítica, onde surgem o ácido sulfâmico e os organocatalisadores. Considerando estas informações, o objetivo desse estudo foi o desenvolvimento de organocatalisadores baseados em ácido sulfâmico, os novos organocatalisadores amino sulfônicos, sintetizados a partir da reação entre diferentes aminas primárias butilamina, metil benzilamina, benzilamina e cicloexilamina, além da quitosana, uréia e tioureia. Todos os catalisadores sintetizados foram obtidos em bons rendimentos e tiveram sua atividade catalítica investigada frente às reações multicomponentes de Biginelli e Hantzsch. Todos os novos compostos testados apresentaram habilidade em catalisar as reações de Hantzsch e Biginelli, levando a obtenção de Dihidropiridinas e dihidropirimidinonas em rendimentos que variaram de 59-77% e 49-97%, respectivamente. A recuperação dos organocatalisadores foi investigada e, mesmo após 3 reciclos, estes materiais mantiveram sua capacidade catalítica e demonstrando sua aplicabilidade como eficientes organocatalisadores em reações orgânicas.