Síntese de novas polihidroquinolinas 2- e 3- substituídas obtidas a partir de beta-cetoesteres graxos
Autor: Rafael Centuriao Brinkerhoff (Currículo Lattes)
Resumo
Polihidroquinolinas (PHQs) são derivados assimétricos de 1,4- dihydropyridines (DHPs) e o principal método para a síntese destes compostos envolve a Reação Multicomponente de Hantzsch. Nos últimos anos, muitas considerações têm sido feitas relacionadas a estes compostos por apresentam diversas aplicações biológicas. Neste contexto, devido à importância desta classe de compostos, este trabalho descreve a síntese de 36 novas polihidroquinolinas graxas 2- e 3- substituídas obtidas a partir de beta-cetoesteres graxos utilizando a reação multicomponente de Hantzsch. Para tanto, foram utilizados diferentes aldeídos aromáticos 13-18, ciclohexanodiona, acetato de amônio e compostos 1,3- dicarbonílicos graxos 19, 20a-c, obtidos a partir dos ácidos palmítico (C16:0), esteárico (C18:0) e oleico (C18:1). O uso da irradiação de micro-ondas, na presença de ácido sulfâmico (AS), foi explorado para a obtenção dos compostos, possibilitando bons rendimentos e tempos reduzidos de reação. A obtenção das PHQs graxas 2-substituídas não mostrou bons rendimentos utilizando irradiação de micro-ondas. Entretanto, estas foram sintetizados em excelentes rendimentos com uso de aquecimento convencional sob condições de refluxo. Assim, foram obtidas novas PHQs graxas, em rendimentos de 69 a 91% utilizando a reação multicomponente de Hantzsch na presença de ácido sulfâmico como catalisador. Após os compostos sintetizados tiveram sua atividade antimicrobiana avaliada frente a S. aureus e E. coli, sendo que 2 compostos apresentaram bons resultados. Além disto, atividade anti-oxidante por três diferentes métodos foi avaliada e as PHQs derivadas do 2-nitrobenzaldeido apresentaram resultados superiores a nifedipina e similar aos anti-oxidantes vitamina E e BHT.