Síntese de heterociclos nitrogenados a partir do ácido itacônico e itaconato de dimetila em solventes verdes e ácido tricloisocianúrico
Autor: Alcione Viero de Bastos (Currículo Lattes)
Resumo
Este trabalho descreve um método eficiente para o obtenção de compostos inéditos, o Ácido 2-(((1H-Tetrazol-5-il)amino)metil)succínico (7), Ácido 2- (7-Oxo-4,5,6,7- Tetraidrotetrazol [1,5-a]-Piridin-6-il)- acético (8) e Ácido 2-(4-Oxo-2-(1H-Pirazol-1-il)- 1,4,5,6-Tetraidropirimidin-5-il)acético (9), partindo dos reagentes oriundos de biomassa Ácido Itacônico com a utilização de solventes verdes, com bons rendimentos. Obteve-se o 1-Guanidino-5-Oxopirrolidina-3-Carboxilato de Metila (10) foi efetuado a partir de reagente derivado do Ácido Itacônico, o Itaconato de Dimetila, com a utilização de solventes verdes, com bons rendimentos. A derivatização dos compostos obtidos com o Ácido Itacônico usando como promotor o Ácido Tricloroisocianúrico (TCCA) com diferentes álcoois, com bons rendimentos, séries de diesteres (13a - 13i) e monoesteres (14a - 14b). A obtenção de 3-(((1H-Tetrazol-5- il)Amino)Metil)Pirrolidina-2,5-Diona partindo do diester 2-(((1H-Tetrazol-5- il)Amino)Metil)Succinato de Dimetila (13a). A obtenção de carboxilatos de metilas poli-funcionalizados (17a - 17d) partindo de composto (10). As estruturas de todos os compostos obtidos foram confirmadas por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e por Espectrometria de Massas de Alta Resolução.