Síntese de novos análogos graxos do 2,4-D e propanil e avaliação da atividade herbicida
Autor: Larissa de Malaguez Porciuncula (Currículo Lattes)
Resumo
Segundo a literatura o uso de derivados lipofílicos de defensivos agrícolas comerciais tem mostrado uma melhora na atividade herbicida, indicando o desenvolvimento de novos compostos graxos com promissoras aplicações agroquímicas. Esse trabalho teve como proposta investigar a síntese de novos ésteres e amidas graxas, análogos aos herbicidas ácido 2,4-diclorofenóxiacético (2,4-D) e o N-(3,4-diclorofenil)propamida (Propanil) e avaliar a atividade biológica dos compostos obtidos. Para a esterificação dos compostos 4a-c foram comparados dois catalisadores: o ácido sulfâmico e ácido sulfúrico e também foram otimizadas as condições estequiométricas e de tempo reacional. Para as amidas 6a-c foram comparadas três metodologias sendo elas via cloreto de tionila, via carbodiimida e aminólise. Para os compostos 9a-c análogos ao propanil foram utilizadas metodologias de ativação via cloreto de tionila e via carbodiimida. Os ésteres (4a-c) e as amidas graxas (6a-c) derivadas das cadeias palmítica (C16:0), esteárica (C18:0) e oleica (C18:1) e obtidas a partir do herbicida 2,4-D, foram sintetizados em rendimentos que variaram de 94 a 98% e 80 a 89%, respectivamente. Da mesma forma, as amidas análogas ao herbicida propanil (9a-c) também derivadas das cadeias palmítica (C16:0), esteárica (C18:0) e oleica (C18:1) foram obtidas em bons rendimentos que variaram de 57 a 68%. Todos os compostos foram submetidos a purificação por cromatografia em coluna e posterior caracterização pelas técnicas espectrométricas adequadas. Todos os compostos sintetizados tiveram sua atividade biológica herbicida avaliada em uma planta modelo monocotiledôneo (Allium Cepa) e para uma planta modelo dicotiledôneo (Lactuca Sativa). O bioensaio da atividade herbicida em espécie dicotiledônea apresentou, para todos os compostos, eficácia semelhante ou superior aos herbicidas de referência: MCPA, Roundup e 2,4-D. Quando testados frente a espécies monocotiledôneas, os compostos que apresentaram a melhor atividade herbicida foram os compostos 4a, 6a, 6b contendo cadeias alquílicas saturadas, derivados dos ácidos graxos palmítico (C16:0) e esteárico (C18:0), respectivamente.