Síntese e caracterização de compostos nitrogenados : aplicação em polímeros condutores e reveladores de impressão digital
Autor: Leonardo Schaidhauer Duarte (Currículo Lattes)
Resumo
Este trabalho propõem discutir e ampliar a aplicabilidade de compostos orgânicos nitrogenados do tipo tioamida e bisamida de caráter inédito. Os compostos sintetizados além de caracterizados foram aplicados em estudos distintos conforme as respectivas classes dos compostos. No primeiro capítulo, o composto nitrogenados N,S-doador inédito foi sintetizado via mecanismo de tioamidação descarboxilativa. A síntese e caraterização do ligante auxiliar N-(2-morfolinoetil)tiobenzamida (LMorf) ocorreu de maneira satisfatória através das técnicas de FTIR, RMN 1H, RMN 13C, COSY e HSQC com rendimento de 77%. Os haletos de harila e ácido arilborônico sintetizados seguiram os protocolos de síntese já relatados na literatura, obtidos com rendimentos próximos aos da literatura e confirmados pelas técnicas de FTIR, RMN 1H e RMN 13C. O acoplamento entre o haleto 2,5-dibromo-4- nitroacetanilida e ácido 1,4-fenilenodiborônico afim de obter o produto polimérico, ocorreu de maneira efetiva produzindo quatro novos polímeros. Com a integração das técnicas de caraterização estrutural foram obtidas quatro estruturas poliméricas inéditas poli-NAc-1, poli-NAc-2, poli-NAc-3 e poli-NAc-4. Ambas as estruturas apresentam fluorescência na região visível, sendo que os polímeros poli-NAc-1, poli-NAc-2 e poli-NAc-3 apresentam emissão na região do azul e o polímero poli-NAc-4 apresenta emissão na região do verde. O polímero poli-NAc-3 apresentou a maior resistência à transferência de carga (370 ) e consequentemente a menor taxa de transferência de elétrons (3,663 x10-6 cm.s-1), maior resistividade (37687,89 .cm) e menor valor de condutividade (26,53 µS.cm-1). Em contrapartida o polímero poli-NAc-1 apresentou a menor resistência à transferência de carga (47 ) e consequentemente a maior taxa de transferência de elétrons (2,86x10-5 cm.s-1), menor resistividade (4828,12 .cm) e maior valor de condutividade (207,12 µS.cm-1). Os polímeros poli-NAc-1 (Tm1= 156,83 °C e Tm2= 190,00 °C) e poli-NAc-3 (Tm1= 189,14 °C e Tm2= 236,74 °C) apresentam cada um, dois picos endotérmicos referentes a temperatura de fusão dos cristais. Os polímeros poli-NAc-2 (Tm1= 156,83 °C) e poli-NAc-4 (Tm1= 189,14 °C), diferentemente dos demais apresentam um valor de Tm, indicando que para estes as interações intercadeia são distintas assim como as interações geradas entre os grupos funcionais da cadeia lateral. Através das medidas de propriedades obtidas para os polímeros poli-NAc- 1, poli-NAc-2, poli-NAc-3 e poli-NAc-4 é possível afirmar que neste trabalho foram obtidos polímeros fluorescentes, condutores e termoplásticos inéditos. No segundo capítulo, dentre os compostos nitrogenados N,O-doadores sintetizadas a 1,2-bis(2-hidroxibenzamida)etano (3A) apresentou melhores resultados como agente de contraste para revelação de impressões digitais. A bisamida 3A mostra alta sensibilidade e também fornece um contraste satisfatório entre o fundo do substrato e as impressões digitais devido às suas propriedades fluorescentes. Os pós de bisamidas podem superar as limitações dos pós comerciais disponíveis que apresentam problemas em superfícies desafiadoras. Além disso bisamidas podem superar a alta toxicidade, baixa resolução, menor sensibilidade, baixo contraste e alto ruído de fundo encontrados em agentes de contraste comerciais.