Síntese seletiva de (E)-1,2-bis-selenetos vinílicos usando extrato aquoso da cinza da palha do arroz (WERSA)
Autor: Lucas Martins Correa Böhs (Currículo Lattes)
Resumo
Os compostos organosselênio constituem uma importante classe de moléculas na química orgânica. Em particular, o desenvolvimento de novas abordagens para a síntese de 1,2-bis-selenetos vinílicos é interessante devido às aplicações destas moléculas nas áreas sintética e farmacológica. Por outro lado, o uso de extratos de resíduos agroindustriais, como o WERSA, surge como uma alternativa verde e sustentável para o desenvolvimento de metodologias para a síntese orgânica moderna. Neste contexto, doze 1,2-bis-selenetos vinílicos em rendimentos que foram de 28-97% e seletividades médias superiores a Z/E = 20/80 foram sintetizados com o uso do WERSA. Além disso, estudos experimentais permitiram propor um mecanismo de reação plausível que ocorre através de uma via radicalar e por meio de uma sinergia de fatores, tais como, WERSA, ar atmosférico, temperatura e luz. Desta forma, um protocolo eficiente e ecologicamente correto foi descrito para a síntese seletiva de (E)-1,2-bis-selenetos vinílicos a partir de disselenetos de diorganoíla e alcinos terminais.