Calcogenação de acetilenodicarboxilatos de dialquila mediada por extrato aquoso da cinza da casca da banana
Autor: Maura Luise Bruckchem Peixoto (Currículo Lattes)
Resumo
Derivados de éteres vinílicos constituem uma classe amplamente reconhecida de compostos orgânicos empregados como blocos construtores na preparação de moléculas de relevância biológica e sintética. Nesse contexto, o desenvolvimento de metodologias inovadoras para a formação de ligações carbono-oxigênio tem despertado crescente interesse. Entre essas abordagens, destacam-se as reações de fenolação de acetilenodicarboxilatos de dialquila, cujos produtos são moléculas versáteis e bioativas no âmbito da química medicinal, além de importantes intermediários sintéticos. Tais características tornam esses derivados alvos particularmente atrativos para novas estratégias de síntese. Paralelamente, a demanda por métodos mais sustentáveis tem se intensificado na síntese orgânica moderna, impulsionando o estudo de alternativas que reduzam o impacto ambiental. Nesse cenário, o uso de extratos aquosos provenientes de resíduos agroindustriais surge como uma opção promissora aos solventes orgânicos convencionais. Assim, no presente trabalho, foi desenvolvido um método inédito para a síntese de derivados de éteres vinílicos a partir da reação entre compostos fenólicos e acetilenodicarboxilatos de dialquila, empregando extrato aquoso obtido da cinza da casca da banana como meio reacional. A metodologia demonstrou desempenho satisfatório, possibilitando a obtenção de produtos desejados com rendimentos de até 85% e com boa estereosseletividade. Além disso, o protocolo estabelecido mostrou-se aplicável às reações de tiolação de acetilenodicarboxilatos de dialquila, utilizando condições brandas, na ausência de catalisadores externos e sem o emprego de solventes orgânicos prejudiciais ao meio ambiente, reforçando seu caráter sustentável.