Síntese de heterociclos e avaliação da atividade antioxidante via eletroquímica
Autor: Luiz Fernando Eltz da Rosa (Currículo Lattes)
Resumo
O presente trabalho teve como objetivo investigar o comportamento eletroquímico associado à atividade antioxidante (AA) de uma série de seleno-dihidropirimidinonas (Se-DHPMs) e cloro-dihidropirimidinonas (Cl-DHPMs) por meio da técnica de voltametria cíclica (CV), considerando-se seu potencial como ferramenta eficiente para avaliação comparativa de propriedades redox. Os resultados obtidos foram comparados com aqueles provenientes do ensaio espectrofotométrico utilizando o radical 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH). Observou-se que, dentre os compostos avaliados, apenas quatro moléculas apresentaram comportamento eletroquímico compatível com atividade antioxidante significativa em ambas as metodologias, evidenciando uma correlação parcial entre os métodos empregados. No que se refere à síntese dos 3-selenil-indóis, verificou-se que o uso de extratos aquosos provenientes de resíduos agroindustriais permitiu a obtenção dos produtos de interesse com rendimentos variando entre 7 e 95%, totalizando 22 exemplos. A metodologia desenvolvida empregou 2 mL de extrato aquoso da cinza da casca da banana (WEB), 1 mL de dimetilsulfóxido (DMSO) como solvente, sob aquecimento a 125 °C por 6 horas. Destaca-se que a rota apresentou elevada seletividade para a selenilação na posição C3 do núcleo indólico, além de boa tolerância à variação de grupos funcionais. Por fim, os resultados eletroquímicos obtidos para os 3-selenil-indóis reforçam a voltametria cíclica como uma ferramenta sensível, eficiente e confiável para triagem comparativa de compostos com propriedades antioxidantes.