Síntese de 3-amino-4-(organilcalcogenil)-cumarinas mediada por CuI/DMSO
Autor: Bruna Rafaella Schneider (Currículo Lattes)
Resumo
Esta dissertação consiste na síntese da classe inédita de 3-amino-4 (organilcalcogenil)cumarinas. Os compostos orgânicos contendo calcogênio bem como o núcleo cumarínico são de extrema importância devido às suas propriedades biológicas. Dentro desse contexto, surge como interesse as calcogenil-cumarinas. Diversos métodos de síntese têm sido explorados para gerar esses novos compostos, ampliando seus leques de obtenção. Assim este projeto aplica um método eficiente para sintetizar 3-amino-4-(organilcalcogenil)cumarina, inserindo estrategicamente o grupo organilcalcogenil na porção pirona (posição 4) da estrutura de uma 3-aminocumarina. Dessa forma, é acessada uma molécula não relatada na literatura, revelando um método eficaz, utilizando o sistema CuI/DMSO, a 110 °C por 7 horas. Foram avaliados, diferentes dicalcogenetos, que gerou 9 produtos com rendimentos de 26 a 62%. Além disso, o estudo do mecanismo, leva a uma proposta que demonstra que a inserção do grupo organilselanila na 3-aminocumarina, pode ocorrer por via iônica e/ou radicalar. Adicionalmente, é realizado uma aplicação sintética, a oxidação do selênio.